История установления праздника связана с началом эксплуатации в Санкт-Петербурге 11 августа (28 июля по старому стилю) 1908 года специальных автомобилей для перевозки заключенных. Главное тюремное управление Российской Империи первым в мире из пенитенциарных ведомств предложило и экспериментально опробовало перевозку арестантов в укрепленных крытых автомобилях.

Основными задачами транспортной службы УИС является планирование, организация, контроль, учет, анализ и прогнозирование работы подведомственного автомобильного транспорта, профилактика и предупреждение дорожно-транспортных происшествий в учреждениях УИС, а также развитие материально-технической базы.